在生产首批40辆车后，第二系列也制造出来。为了区别于更像跑车的250 GT Spider California，这款敞篷车的设计风格更显清新，增大了行李箱空间，另外，内部也更为舒适。这款车型直到1962年才停产，共生产了约200辆。

尽管五十年代晚期有多款成功的Spider车身法拉利跑车，但装有适当折叠软蓬的Cabriolet车型产量相对较少。

除了此后偶尔应特别客户要求或为展示车型的设计研究而生产的一次性车型，其中大部分都是在五十年代早期生产的。

当Carrozzeria Boano在1956年日内瓦车展上展出一辆250 GT Cabriolet（底盘0461GT）时，便开启了此款车型在法拉利量产车计划中的新时代，进而使得跃马品牌在1957年和1958年生产了第一个宾尼法利纳设计的Cabriolet系列。

车身安装在与同期生产的250 GT ‘Boano’ 和 ’Ellena’ Coupé相同的2600 mm轴距底盘上，出厂编号为508C。所有底盘编号为奇数公路版车型系列，加有 ’GT’ 后缀，并采用与Coupés相同的制造理念打造，装配同样的机械组件，比如悬挂、制动器和转向系统。

宾尼法利纳生产的早期原型车之一其实是一辆Spider，而不是Cabriolet，因为0663GT底盘上没有安装折叠软篷，而车内乘客区上方装有一个可拆卸金属后座面板，而且树脂玻璃低挡风窗玻璃没有雨刷，驾驶者的头枕连入尾板，如同该时期的运动跑车一样。

宾尼法利纳的设计非常优雅，有着完美的平衡感，外观类似于底盘编号为0725GT和0751GT的两辆Coupé ‘Speciale’ 车型，其设计毫无疑问受到这些Cabriolet的影响。

该车型通常在前翼末端装配有盖头灯，不过由于意大利车灯法令的改变，后来的一些车型也采用了开放式头灯，头灯下方是垂直的橡胶缓冲器，位于宽而低浅的椭圆蛋箱形格栅的两侧。

前翼线经过车门，曲线上扬，连接至轻微呈鳍状的尾翼线，一直延伸到后缘顶上的一个齐平安装的三角形尾灯。宾尼法利纳力图为这些cabriolet车型打造一致风格，尽管同期生产的Coupé车型大同小异，但企业也为特定客户的座驾做个性化处理。

1958年法国车展上展示了经过轻度改装的该车型，垂直的前缓冲器被一个安装在格栅下方的全宽镀铬保险杠代替。

车身由宾尼法利纳建造和装饰，然后送至法拉利进行机械组件的安装。包括原型车共生产了四十辆车，底盘编号范围从0655GT至1475GT，除两辆车之外其余全部都是左舵驾驶。

每侧气缸单顶置凸轮轴3升V12发动机，出厂参考为128C，发动机、变速箱和传动系统都与同时期的Coupé车型相同。

第一辆原型车，底盘0655GT，驾驶者一侧的车门顶部有一个切断，以提供手臂休息的位置。

该车最后归属法拉利车队车手，英国人彼得•科林斯（Peter Collins）。在他将这辆车带到英国时，他委托安装了Dunlop盘式制动器，据说在返回意大利后，法拉利从他的车上拆下这个盘式制动器装置，然后借用在250 Testa Rossa运动赛车上，用于测试。

工程师应该对测试结果感到非常满意，因为在1959年底，四车轮盘式制动成为法拉利公路跑车的标准配置，并于该年年初应用在250 Testa Rossa赛用车型上。