El F355 Challenge compartió con el 348 Challenge la temporada 1995 de la Ferrari Challenge. Después de que se lanzara el certamen en Europa en 1993 y continuara con otro en Norteamérica en 1994, en el año 1995 se incorporaba también a Japón. Igual que el modelo al que reemplazaba, el F355 Challenge estaba directamente derivado de la berlinetta de carretera homónima. Una vez más, el motor era estrictamente de serie y las muy limitadas modificaciones se centraban en el sistema de escape, el embrague, los neumáticos slick y el equipamiento de seguridad obligatorio para competición (barras antivuelco, arnés de seis puntos, extintor, gancho de remolque delantero y cortacorrientes). El F355 Challenge continuó compitiendo hasta 2000, cuando compartió carreras con el 360 Challenge, que le reemplazó al año siguiente.